Den ligger på vejen, vejen mellem Firenze og Sienna.

Det er en lille by, og selvom der ikke er mange seværdigheder i byen, er byen et besøg værd.

Castellina in Chianti kan spores tilbage til etruskerne.
 

Langs byens gamle mure finder du en tunnel, der oprindelig blev benyttet af byens vagter. I tunnellen er der nu en spændende gade "Via della Volte" med butikker og restauranter. Også kirken San Salvator er et besøg værd.

Tæt på byens centrum finder du byens borg. Du kan nyde panoramaudsigten fra tårnet, og besøge Chiantis Arkæologiske Museum, der er grundlagt i borgen.